Ketones: ceimigeach feartan agus diongmhaltas

Organic ceimigeachd - saidheans e glè iom-fhillte, ach inntinneach. Seach choimeasgaidhean an aon eileamaidean ann an òrdugh eadar-dhealaichte àireamh agus ag adhartachadh cruthachadh de dhiofar stuthan lotaichean. Leig dhuinn beachdachadh air a 'compound a carbonyl bhuidheann ris an canar "ketones" (ceimigeach feartan, feartan corporra, dòighean aca tuigseach). Agus coimeas a dhèanamh eadar iad le stuthan eile den aon seòrsa - aldehydes.

ketones

Facal seo a tha an t-ainm cumanta airson clas organach na nàdar de stuthan, molecules a carbonyl a 'bhuidheann (an C = O) tha e ceangailte ri dà carbon radaigeachan.

A rèir a structar coltach ri aldehydes ketones carboxylic agus ri tachartasan shearbhagan. Ge-tà, tha iad an làthair aig aon àm na dhà C dadaman (carbon no carbon) co-cheangailte ri C = O.

foirmle

Anns an fharsaingeachd foirmle seo airson clas fhillte mar a leanas: R ₁ -CO-R _2.

Gus a dhèanamh nas thuigsinn, mar riaghailt, tha e sgrìobhte mar sin.

Tha ea C = O - 'S e carbonyl bhuidheann. A ₁ R _agus R ₂ - gualain radaigeachan. Ann an àite a dh'fhaodadh a bhith eadar-dhealaichte fhillte aca, ach rinneadh a dh'fheumas a bhith carbon.

Aldehydes agus ketones

Corporra agus ceimigeach feartan na buidhnean sin de stuthan a tha gu math coltach ri chèile. Air an adhbhar seo, tha iad tric a 'beachdachadh còmhla ri chèile.

Tha an fhìrinn gu bheil an aldehydes cuideachd a tha carbonyl buidheann ann an molecules. Bha iad fiù 's le ketones na foirmle gu math coltach. Ach, ma tha na stuthan C = O ceangailte ri dà radaigeachan an uair sin aldehyde eil ach aon, an àite an dara - de Hydrogen dadam: R-CO-H.

Mar eisimpleir, am foirmle den chlas seo de stuthan - formaldehyde, nì a tha iongantach mar formalin.

Stèidhichte air a 'foirmle CH ₂ O, tha e air fhaicinn gu bheil a' bhuidheann a 'carbonyl nach eil co-cheangailte ri aon ach le dà dadaman N.

feartan corporra a '

Mus sinn a 'dèiligeadh le na stuthan ceimigeach feartan aldehydes agus ketones, bu chòir beachdachadh air an cuid feartan fiosaigeach.

• Ketones --ìosal no Teann-stuthan a 'leaghadh le lionntan caochlaideachd. Tha ìsle buill den chlas seo a sgaoileadh ann an H-iomlan ₂ O agus ghabh math le lionn-sgaoilidh organach.
  Riochdairean fa leth (me CH ₃ COCH ₃₎ glè soluble ann an uisge, agus dìreach ann an co-chuidean sam bith.
  Ann an coimeas ri alcohols agus carboxylic acids, ketones tha barrachd caochlaideachd leis an aon Mhoileciuilich cuideam. Tha seo a 'cur ri neo-chomais sin a fhillte a chruthachadh co-cheangailte ri H, mar a dh'fhaodadh a bhith H-CO-R.
• Diofar sheòrsaichean aldehydes urrainn a bhith ann an diofar stàitean cruinneachadh. Bhon àrd-ìre R-CO-H - tha e insoluble Teann-stuthan. Lower - a lionn, pàirt de a tha mìn measgta le H ₂ O, ach a-mhàin cuid dhiubh soluble ann an uisge, ach cha robh tuilleadh.
  Tha sìmplidhe an seòrsa seo de stuthan - formic aldehyde - gas a tha sònruichte pungent fàileadh. Tha an stuth seo gu math soluble ann H O. ₂

Tha a 'chuid as motha gu math ainmeil ketones

Tha mòran stuthan R ₁ -CO-R _2, ge-tà, gu math ainmeil dhiubh nach eil cho math. 'S e seo prìomh-dimethyl ketone, a tha fios againn uile mar acetone. Cuideachd a cho-obraiche solvent - butanone no mar a tha e ceart a-nise - methylethylketone.

Am measg eile ketones, cheimigeach feartan a tha air a chleachdadh gu bitheanta ann an gnìomhachas - acetophenone (metilfenilketon). Eu-coltach ri acetone agus butanone, fàileadh e gu math tlachdmhor, carson a tha e air a chleachdadh ann an perfumery.

Mar eisimpleir, cyclohexanone a 'buntainn ri riochdairean àbhaisteach R ₁ -CO-R _2, agus mar as tric air an cleachdadh ann an dèanamh lionn-sgaoilidh.

Gun luaidh air a diketones. Leithid sin tiotal a tha R ₁ -CO-R _2, anns a bheil aon ach dà carbonyl buidhnean ann an composition. Mar so, am foirmle tha: R ₁ -CO-CO-R _2. Aon de na sìmplidh, ach gu cumanta a chleachdadh ann an gnìomhachas a 'bhidhe a tha riochdairean diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Tha iad sin stuthan - an e dìreach liosta beag de luchd-saidheans synthesized ketones (an ceimigeach feartan a tha air a dheasbad gu h-ìosal). Gu dearbh, tha barrachd, ach chan eil a h-uile iarrtasan a lorg. Tha tuilleadh is fhiach beachdachadh gu bheil mòran dhiubh puinnseanta.

Tha ceimigeach feartan ketones

Stuthan na roinn-seòrsa seo tha comasach air dèiligeadh le diofar stuthan. 'S e seo an rud a tha aca feartan sònraichte ceimigeach.

• Ketones tha comasach air cur a-steach iad fhèin airson H (hydrogenation reaction). Ach, airson a 'bhathar seo reaction Feumaidh an làthair bhrosnaich obair ann an riochd meatailt dadaman de Nickel, cobalt, Cuprum, Platinum, palladium, agus feadhainn eile. Reaction R ₁ -CO-R ₂ mean-fhàs gu àrd alcohols.
  Cuideachd, le bhith a 'gabhail ann an làthair a hydrogenous alkali meatailt amalgam no MG glycols tha fhaighinn bho ketones.
• Ketones a bhith co-dhiù aon alpha-hydrogenic dadam buailteach air tuiteam fo bhuaidh na keto-enol tautomerization. Tha e catalyzed chan ann a mhàin le bhith a acids, ach cuideachd air bunaitean a 'chànain. Mar as trice, an keto foirm an tuilleadh stàball fhèin iongantas na enol. Equilibrium seo ga dhèanamh comasach a 'co-chur an ketones le hydrating alkynes. Coimeasach togalach a dhèanamh seasmhach enol-keto riochdan den conjugation a 'dol gu làidir an àite searbhachd R ₁ -CO-R ₂ (nuair a coimeas ri alkanes).
• Tha iad seo stuthan a stigh do bhualadh le Ammonia. Ach, tha iad a 'tachairt gu math slaodach.
• Ketones toirt fa-near le hydrocyanic acid. Tha seo ann an α-oksinitrily, saponification a tha ag adhartachadh tachairt α-hydroxyacids.
• Clàir gus dèiligeadh le alkylmagnesium halides dol chun a 'cruthachadh àrd alcohols.
• Còmhla NaHSO ₃ a 'cur ri gidrosulfitnyh (bisulfite) troimh. 'S fhiach cuimhneachadh gum ann an-bhualadh ann an geir sreath mhàin a tha comasach air a dhol a-steach methyl ketones.
  A bharrachd air a ketones, mar a 'gabhail ri sodium hydrosulphite agus faodaidh aldehydes.
  Nuair a theasachadh le fuasgladh de NaHCO ₃ (a 'fuine sòda) no mèinnir acid, fo-stuthan de NaHSO ₃ dh'fhaodadh briseadh sìos an cois an naidheachd an-asgaidh ketone.
• Rè an ath-bhualadh, R ₁ -CO-R ₂ le NH ₂ OH (hydroxylamine) agus ketoximes a chruthachadh mar byproduct - H O. ₂
• Ann an iom-chruth a-steach hydrazine hydrazones (co-mheas de stuthan còmhla - 1: 1) no azines (1: 2).
  Ma fhuair an sgàth na reaction bathar (hydrazone) fo bhuaidh na Teòthachd a bhios a 'gabhail ri potassium hydroxide, agus' n seasamh saturates. Tha am pròiseas seo ris an canar Kishner reaction.
• Mar a tha mar-thà air an ainmeachadh gu h-àrd, agus aldehydes ketones agus ceimigeach feartan agus tha coltach faighinn phròiseas. Mar so acetals R ₁ -CO-R ₂ riochd nas toinnte na acetals R-CO-H. Tha iad a 'nochdadh mar thoradh air ketones gu esters agus orthoformic orthosilicic acid.
• Ann an àrainneachdan àrd-ìre de alkalis (me, le bhith a 'teasachadh le dùmhaile H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ Tha a smachdachadh gu an intermolecular dehydration a chruthachadh ketones neo- shàthaichte.
• Ma bhualadh le R ₁ -CO-R ₂ Tha alkali, ketones tro aldol Co-dhlùthachadh. Mar sin, a 'chruth-β keto alcohols gun urrainn dhut a chall moileciuil sa chruinne de H O. ₂
• Gu math cudromach ceimigeach feartan foillsichidh iad fhèin ann Example ketones acetone ghabh le mesityl ogsaid. Ann an leithid de shuidheachadh, ùr stuth ris an cante "phorone".
• Cuideachd ceimigeach feartan stuthan organach a 'gabhail a-steach Leuckart-Wallach-bhualadh, a tha a' cur ri lùghdachadh de ketones.

Air sgàth a thoirt R1-CO-R2

An dèidh eòlach le feartan na stuthan ann an ceist, tha e riatanach gus fios as cumanta dòighean airson an amalachadh.

• Aon de na ainmeil bhualaidhean airson an ullachadh ketones tha an alkylation agus acylation de cùbhraidh fhillte ann an làthair searbh bhrosnaich (AlCl _3, FeCI _3, mèinnearach acids, oxides, soiliearachadh iomlaid resins, agus an leithid). Tha an dòigh seo a tha aithnichte mar an t-Friedel Ciùird reaction.
• Ketones tha synthesized le hydrolysis ketimines agus vic-diol. Ann an cùis an dàrna Feumaidh an làthair a mèinnearach acid mar neach-saoraidh.
• Tha e cuideachd air a chleachdadh gus a chruthachadh ketones homolog de acetylene hydration no mar a tha e air a ghairm - an reaction Kucherov.
• Iom- Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka freagarrach airson tuigseach tsikloketonov.
• Cuideachd, nadur dàta a chladhach bhon treas ìre peroksoefirov cleachdadh Kriege rearrangement.
• Tha grunn dhòighean airson tuigseach de ketones rè oxidation iom-àrd-alcohols. A rèir a 'gnìomhach iom-fhillte Tha 4: Swern Kornblum, Corey-Kim agus Parikh-Doering.

Farsaingeachd

An dèidh a 'dèiligeadh ri na stuthan ceimigeach lotaichean agus a dhèanamh ketones bu chòir fios far a bheil na stuthan air an cleachdadh cuideachd.

Mar a chaidh ainmeachadh gu h-àrd, a 'chuid mhòr dhiubh air an cleachdadh ann an gnìomhachas ceimigeach mar lionn-sgaoilidh airson lacquers, enamels, a thuilleadh air ann an dèanamh polymers.

A thuilleadh air sin, tha cuid R ₁ -CO-R ₂ math a dhearbhadh mar blas. Mar sin, ketones (benzophenone, acetophenone, msaa) a chleachdadh ann an perfumery agus còcaireachd.

Cuideachd acetophenone chleachdadh mar phàirt airson a 'dèanamh cadal pilichean.

Benzophenone, air sgàth a comas a ghabhail a-steach rèididheachd millteach - 'S e cumanta tàthchuid ann am maise-gnùis agus aig an aon àm antizagarnoy ghlèidhidh.

A 'toirt buaidh R1-CO-R2 dhan bhuidhinn

Ionnsachadh a ghairm airson choimeasgaidhean ketones (ceimigeach seilbhean, tagradh, tuigseach, agus dàta eile mun deidhinn), tha e riatanach gus a dhol an eòlach air na feartan bith-eòlasach de na stuthan. Ann am briathran eile, fios a bhith mar a tha iad air gnìomh bheairtean beò.

A dh'aindeoin an ìre mhath tric a 'cleachdadh R ₁ -CO-R ₂ ann an gnìomhachas, tha e riatanach daonnan cuimhneachadh gu bheil a leithid fhillte a tha fìor puinnseanta. Tha mòran dhiubh carcinogenic agus mutagenic.

Special riochdairean a tha comasach air adhbhrachadh o ùpraid gu mucous membranes, gus an uillt. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ Faodaidh buaidh a thoirt air a 'chorp mar dhrogaichean.

Ach, chan eil a h-uile stuthan seòrsa seo a tha cronail. Tha an fhìrinn gu bheil cuid dhiubh a tha an sàs ann an metabolism bith-eòlasach de fhàs-bheairtean.

Ketones - air leth sònraichte a comharran tinneasan carbon metabolism agus insulin deficiency. Anns a 'mion-sgrùdadh air maistir agus fuil làthair R ₁ -CO-R _{2 a'} sealltainn diofar mheatabolaig tinneasan, nam measg hyperglycemia agus ketoacidosis.