Ionadachadh bhualaidhean: iomradh, co-aontar eisimpleirean

Tha mòran ionadachadh reaction fosgladh an t-slighe ri ullachadh diofar fhillte a bhith utility iarrtas. Tha dreuchd mhòr ann an saidheans agus gnìomhachas ceimigeach a thoirt seachad electrophilic agus nucleophilic ionadachadh. Ann organach tuigseach, na pròiseasan sin tha grunn de na feartan a bu chòir a bhith fa-near.

Tha diofar ceimigeach phenomena. ionadachadh reaction

Chemical atharrachaidhean co-cheangailte ri cruth-atharrachadh air a 'chùis, tha grunn diofar fheartan. Dh'fhaodadh a bhith eadar-dhealaichte air builean, tearmach bhuaidh; cuid de na pròiseasan a tha a 'dol gu crìoch, thig e ann eile ceimigeach equilibrium. Gleusadh àidseantan a tha e gu tric an cois a 'meudachadh no a' lùghdachadh an ìre de oxidation. Anns a 'seòrsachadh phenomena ceimigeach ann an toraidhean deireannach a' tarraing aire gu càileachdail is uimhireil eadar-dhealachaidhean eadar an reactants bho stuthan. Tha na feartan seo a dh'fhaodas a bhith cliùiteach 7 sheòrsaichean ceimigeach, nam measg ionadachadh, air adhart a rèir an sgeama: A-B-C A + C + B. sìmplidh clàradh de chlas air fad ceimigeach phenomena a 'toirt beachd gu bheil am measg an t-tòiseachaidh stuthan a tha a' cho-ainm "ionnsaigh "Particle substituent ann an reagent dadam, ion-ghnìomhaich a 'bhuidheann. Tha ionadachadh reaction samhlachail air geir agus cùbhraidh hydrocarbons.

ionadachadh reaction urrainn tachairt ann an riochd dà-iomlaid: A-C B-S + C + A-B-S. Aon fo-ghnè --àiteach, me, copar, iarann bho fuasgladh umha sulphate: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Mar a tha an "ionnsaigh" pìosan dh'fhaodas a bhith dadaman, ions no buidhnean gnìomhachail

Homolytic ionadachadh (radaigeach, SR)

Nuair a bha an uidheam mòra rupture covalent electron paidhir e cumanta a bhith na diofar eileamaidean Thèid co-chuideil, a sgaoileadh eadar na "mìrean" na moileciuil sa chruinne. Formation of radaigeachan saor an-asgaidh. Tha seo a neo-sheasmhach Particle togalach a dhèanamh seasmhach a tha a 'tachairt mar thoradh air ath-bhualaidhean dèidh sin. Mar eisimpleir, ann an ullachadh bho ethane meatan a 'dèanamh an-asgaidh radaigeachan an sàs ann an ionadachadh reaction: CH ₄ CH + ₃ • • H; CH + ₃ • • CH ₃ → C2H5; H • • + H → H2. Homolytic bond cleavage air an uidheam-obrachaidh de ionadachadh samhlachail air alkanes, air barail S e sèine caractar. Tha meatan H dadaman Faodar successively an àite le clòirin. Coltach ris gus dèiligeadh le bromine, iodine ach tha e comasach gu dìreach àite haidridean alkanes, fluorine beachd brag còmhla riutha.

Heterolytic bond cleavage dòigh

Nuair a bha an uidheam air ion-sruth ionadachadh-bhualaidhean, electrons tha neo-chothromach air sgaoileadh am measg pìosan ùr air nochdadh. Tha ceangaltach paidhir electrons a 'leudachadh fad na slighe gu aon de na "mìrean", mar as tric, ri conaltradh Com-pàirtichean, an taobh a bha a' cur an aghaidh droch dùmhlachd ann an polar moileciuil sa chruinne. Le bhith a 'gabhail a-steach ath-bhualaidhean ionadachadh air barail an cruthachadh methyl deoch làidir CH ₃ OH. Ann brommetane CH3Br beàrn moileciuil sa chruinne tha heterolytic caractar, a 'chasaid a tha pìosan stàball. Methyl Fhuair dheimhinneach ruathair, agus bromo - àicheil: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles agus nucleophiles

Particles gu bheil dìth electrons agus gabhaidh iad, tha an t-ainm "electrophiles." Tha iad seo carbon dadaman bannaichte le halogens ann haloalkanes. Nucleophiles àrd aig electron dùmhlachd, tha iad "fulaing" de paidhir electrons a chruthachadh covalent bond. Tha ionadachadh beairteach iom-àicheil cosgaisean a tha a 'toirt ionnsaigh le nucleophiles electrophiles, easbhaidh de electrons. -Iongantas seo a tha co-cheangailte ri gluasad na dadaman no pìosan eile - a 'fàgail buidheann. Another caochladh ionadachadh-bhualaidhean - ionnsaigh air an electrophile nucleophile. Uaireannan doirbh dealachadh a dhèanamh eadar an dà pròiseasan, air ainmeachadh an àite aon no eile seòrsa, oir tha e doirbh a shònrachadh dìreach dè seòrsa moileciuil sa chruinne-- grunnd, agus a tha - reagent. Mar as trice ann an suidheachaidhean mar sin, na nithean a leanas a tha a 'beachdachadh air:

• nàdar a 'fàgail buidheann;
• an reactivity an nucleophile;
• nàdar na solvent;
• alkyl an cuibhrionn an structar.

Nucleophilic ionadachadh (Sn)

Ann am pròiseas eadar-obrachadh ann an moileciuil sa chruinne-bheairteach air a bhith a 'meudachadh polarization. Anns a 'cho-aontaran pàirt de dearbhach no àicheil air a chomharrachadh le litir den aibidil Ghreugais. Polarization conaltraidh a 'toirt chomharra air an nàdar aca rupture agus an àm ri teachd giùlan "mìrean" na moileciuil sa chruinne. Mar eisimpleir, ann an carbon dadam iodomethane Tha pàirt deagh chùram-sa, tha e an electrophilic ionad. Tha ea 'tàladh an dipole an uisge, far an ocsaidean a tha an còrr de electrons. Ann an reaction an electrophile le nucleophile a chruthachadh methanol: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nucleophilic ionadachadh ath-bhualaidhean a 'gabhail àite le com-pàirteachas de àicheil no ion moileciuil sa chruinne a bhith saor an-asgaidh electron paidhir, nach eil a' gabhail pàirt ann an cruthachadh cheimigeach a bond. Com-pàirteachadh gnìomhach de iodomethane ann Sn _2-bhualadh air sgàth a bhith fosgailte do nucleophilic ionnsaigh agus iodine gluasaid.

Electrophilic ionadachadh (SE)

Tha moileciuil sa chruinne-bheairteach a dh'fhaodadh a bhith an làthair nucleophilic ionad, a tha air a chomharrachadh le cus de electron dùmhlachd. Tha ea 'toirt beachd le dìth àicheil cosgaisean electrophilic reagent. A leithid pìosan tha dadaman a bhith saor an-asgaidh orbital moileciuil sa chruinne le cuibhreann de nas lugha electron dùmhlachd. Tha sodium formate carbon a bhith os cionn "-", a ghabh le deagh phàirt den uisge dipole - haidridean: CH ₃ Na H + ₂ O → CH ₄ + NaOH. Tha an toradh seo a bhualadh, electrophilic ionadachadh - meatan. Nuair a heterolytic eadar-obrachadh iom-oppositely uallach ionadan-bheairteach molecules, a tha a 'toirt dhaibh daimh ris ions ann inorganic stuthan ceimigeachd. Cha bu chòir dearmad a iompachadh organach fhillte a tha ann ainneamh cois an cruthachadh de na annta agus anions.

Unimolecular agus bimolecular iom-

Tha nucleophilic ionadachadh tha monomolecular (SN1). Le seo, uidheam, bathar cudromach 'sruthadh hydrolysis-bheairteach tuigseach - an treas ìre butyl chlòrain. Tha a 'chiad ìre a tha slaodach, tha e co-cheangailte ri adhartach dissociation a-steach carbonium soiliearachadh agus chlòrain anion. Tha an dàrna ìre a tha a 'tachairt nas luaithe reaction carbonium ion agus uisge. Tha an co-aontar na reaction de ionadachadh de halogen ann an alkane fhaighinn hydroxy agus bun deoch làidir: (CH _{3) 3} C Cl-→ (CH _{3) 3} Cl ⁺ C ^{+ -;} (CH ₃₎ C ₃ ⁺ ₂ ⁺ H O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Airson aon-cheum hydrolysis na bun-sgoile agus àrd-sgoile alkyl halides mar-aon a chomharrachadh le sgrios de charbon air sgàth halogen agus a 'cruthachadh paidhir C-OH. Tha seo a 'nucleophilic bimolecular ionadachadh uidheam (SN2).

Heterolytic uidheam de ionadachadh

ionadachadh uidheam gabhail a-steach electron gluasad, a 'cruthachadh eadar-mheadhanach complexes. Tha reaction 'dol air adhart nas luaithe, nas fhasa a tha e coltach intermediates dhi. Gu math tric a 'phròiseas a tha a' dol ann an grunn stiùireadh aig an aon àm. A 'bhuannachd as trice gheibh an dòigh anns a bheil pìosan a chleachdadh, co-dhiù a dh'fheumas an caiteachas de lùth airson a cruthachadh. Mar eisimpleir, an làthair dùbailte bond a 'meudachadh cothrom air an allyl soiliearachadh CH 2 = CH-CH ^{+ _2,} an taca ris an _CH3 ⁺ ion. An t-adhbhar a tha na laighe ann an electron dùmhlachd an ioma bond, a tha a 'toirt buaidh air delocalization air an deagh asgaidh, sgapte thairis air fad moileciuil sa chruinne.

benzene ionadachadh reaction

Tha a 'bhuidheann -bheairteach fhillte, a tha air a chomharrachadh le electrophilic ionadachadh - Arena. Benzene fàinne - goireasach rud airson electrophilic ionnsaigh. Tha am pròiseas a 'tòiseachadh a' conaltradh leis an dàrna polarization reagent, mar sin a 'cruthachadh electrophile electron neul ri taobh an benzene fàinne. Tha seo iom-fhillte eadar-ghluasaid. Luachmhor conaltradh electrophilic pìosan le aon de na carbon dadaman nach eil fhathast, tha e air a thàladh gu fad àicheil "cùbhraidh sia" electrons. Anns an treas ceum den phròiseas electrophile agus aon dadam gualain fàinne cheangaileas cumanta paidhir de eleactronan (dealanachd covalent bond). Ach anns a 'chùis seo,' se an sgrios a ' "cùbhraidh sia", a tha disadvantageous a thaobh a bhith a' coileanadh stàball lùth seasmhach stàite. Tha iongantas a ghabhas ris an canar "release de proton." Tha e air a sgaradh dheth H ^+, a 'slànachadh an stàball siostam conaltraidh, arenes àbhaisteach. Taobh an gabhail a-steach stuthan haidridean soiliearachadh de benzene fàinne agus an anion bhon dàrna reagent.

Eisimpleirean de ionadachadh bhualaidhean-bheairteach ceimigeachd

Airson alkanes gu h-àraidh àbhaisteach ionadachadh reaction. Eisimpleirean de electrophilic agus nucleophilic ath-bhualaidhean a dh'fhaodas cycloalkanes agus arenes. Cluicheadairean bhualaidhean ann an molecules de stuthan organach a tha fo h-àbhaisteach, ach mar as trice - agus le teas ann an làthair mheadhan. Le bhith a 'sgrùdadh gu math cumanta agus pròiseasan gabhail a-steach electrophilic cùbhraidh ionadachadh. Tha a 'mhòr-chuid cudromach barail an t-seòrsa seo:

1. Nitration de benzene le nitric acid ann an làthair H ₂ SO ₄ - a 'leantainn na sgeama: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. Tha catalytic halogenation de benzene, gu h-àraidh chlorination, le co-aontar: C ₆ H ₆ + ₂ Cl → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Cùbhraidh sulfonation de benzene-airgead le "fuming" sulfuric acid, benzenesulfonic acid air an cruthachadh.
4. Alkylation - àite haidridsean dadam bho benzene cearcaill gu alkyl.
5. Acylation - a 'cruthachadh ketones.
6. Formylation - àite haidridsean air buidheann Cho agus a 'cruthachadh aldehydes.

Le bhith a 'gabhail a-steach an ath-bhualaidhean ionadachadh-bhualadh ann an alkanes agus cycloalkanes, anns an halogens ionnsaigh a thoirt ri fhaotainn C H-bhann. Derivatization a dh'fhaodadh a bhith co-cheangailte ri àite aon, dhà no uile de na dadaman haidridean ann an geir hydrocarbons agus cycloparaffins. Tha mòran de galogenoalkanov ìosal Mhoileciuilich cuideam a tha air an cleachdadh ann an dèanamh nas iom-fhillte stuthan a bhuineas do clasaichean eadar-dhealaichte. Tha an soirbheachadh a choileanadh ann an rannsachadh dòighean de ionadachadh-bhualaidhean, thug spionnadh cumhachdach ri leasachadh syntheses air bunait alkanes, cyclo-àrd-ùrlar agus halogenated hydrocarbons.